Nomenclature of Tetrapyrroles

Continued from Appendix 1

Appendix 2 and 3

Contents

Appendix 2 Comparison of the numbering of the trivially named porphyrins with numbering based on CNOC/CAS
Appendix 3 Fischer trivial names
    A. Porphyrins
    B. Bilindiones


Appendix 2

Comparison of the Numbering of the Trivially Named Porphyrins(TNP) with Numbering Based on CNOC/CAS

TNP Trivial NameNumbering
Basis
2378121315 171820
1.Uroporphyrin ITNP
CNOC/CAS
Cm
Cet
Cet
Cm
Cm
Cet
Cet
Cm
Cm
Cet
Cet
Cm
-
-
Cm
Cet
Cet
Cm
-
-
2.Coproporphyrin IITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Cet
Me
Me
Cet
Me
Cet
Cet
Me
-
-
Cet
Me
Me
Cet
-
-
3.Etioporphyrin ITNP
CNOC/CAS
Me
Et
Et
Me
Me
Et
Et
Me
Me
Et
Et
Me
-
-
Me
Et
Et
Me
-
-
4.Etioporphyrin IITNP
CNOC/CAS
Me
Et
Et
Me
Et
Me
Me
Et
Me
Et
Et
Me
-
-
Et
Me
Me
Et
-
-
5.Etioporphyrin IIITNP
CNOC/CAS
Me
Et
Et
Me
Me
Et
Et
Me
Me
Et
Et
Me
-
-
Et
Me
Me
Et
-
-
6.Etioporphyrin IVTNP
CNOC/CAS
Me
Et
Et
Me
Me
Et
Et
Me
Et
Me
Me
Et
-
-
Et
Me
Me
Et
-
-
7.Cytoporphyrin TNP
CNOC/CAS
Me
Cet
R1CH(OH)-
Me
Me
Vn
Vn
Me
Me
R1CH(OH)-
Cet
Me
-
-
Cet
-CHO
-CHO
Cet
-
-
8.Protoporphyrin TNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Vn
Me
Me
Vn
Vn
Me
Me
Vn
Cet
Me
-
-
Cet
Me
Me
Cet
-
-
9.MesoporphyrinTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Et
Et
Me
Me
Et
Cet
Me
-
-
Cet
Me
Me
Cet
-
-
10.HematoporphyrinTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
CH3CH(OH)-
Me
Me
CH3CH(OH)-
CH3CH(OH)-
Me
Me
CH3CH(OH)-
Cet
Me
-
-
Cet
Me
Me
Cet
-
-
11.DeuteroporphyrinTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
-
Me
Me
Me
-
-
Me
Me
Cet
-
-
-
Cet
Me
Me
Cet
-
-
12.RhodoporphyrinTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Me
Et
Et
Me
Me
-COOH
Et
-
-
Cet
Me
Me
-COOH
-
-
13.PyrroporphyrinTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Me
Et
Et
Me
Me
-
Et
-
-
Cet
Me
Me
-
-
-
14.PhylloporphyrinTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Me
Et
Et
Me
Me
-
Et
Me
-
Cet
Me
Me
-
-
Me

R1 =

Cm = -CH2COOH

Cet = -CH2CH2COOH

CNOC = IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry

CAS = Chemical Abstracts Service

Note: Cet and Cm are often abbreviated to P and A. This is acceptable provided these are defined as CH2CH2CO2H and CH2CO2H respectively.


Appendix 3

Fischer trivial names

The following extensions to the list of accepted trivial names are proposed as permitted: they encompass a further selection of trivial names due to Hans Fischer. They each refer to a single compound and must not be used as a basis for semisystematic nomenclature.

A. Porphyrins

The names are illustrated for isomers of mesoporphyrin, but may also be used for deuteroporphyrin (for Et read H), haematoporphyrin (for Et read -CH(OH)CH3) and protoporphyrin (for Et read -CH=CH2).

The names all carry a Roman numeral. The name without such a numeral is already defined in Table 2, and corresponds to isomer IX in the Fischer scheme. The Roman numerals here do not mean the same as those employed in the trivial names in Table 3. Both systems are referred to as "type numbering". The start point and sequence of locant numbering used by Fischer are retained (although the locant numbers follow the 1-24 system, TP-1.2).

Comparison of the Numbering of the Fischer Trivially Named Porphyrins (TNP) with Numbering Based on CNOC/CAS Numbering Principles. Cm = -CH2COOH; Cet = -CH2CH2COOH; CNOC = IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry; CAS = Chemical Abstracts Service.

Fischer
Isomer Type
Number
Numbering
Basis
Substituents and Locants
23781213 1718
ITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Cet
Et
Me
Me
Et
Cet
Me
Me
Et
Cet
Me
IITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Me
Et
Et
Me
Me
Cet
Cet
Me
Me
Et
Et
Me
IIITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Et
Me
Me
Et
Me
Et
Cet
Me
Cet
Me
Me
Cet
IVTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Et
Me
Me
Cet
Me
Et
Et
Me
Cet
Me
Me
Et
VTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Et
Me
Me
Et
Me
Cet
Cet
Me
Et
Me
Me
Et
VITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Me
Cet
Cet
Me
Me
Me
Et
Et
Et
Et
Me
Me
VIITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Me
Et
Et
Me
Me
Cet
Cet
Me
Et
Me
Me
Et
VIIITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Cet
Cet
Me
Me
Et
Cet
Me
Et
Me
Me
Et
IXTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Et
Et
Me
Me
Et
Cet
Me
Cet
Me
Me
Cet
error details
XTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Me
Et
Cet
Me
Me
Me
Et
Cet
Cet
Et
Me
Me
XITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Me
Me
Et
Cet
Me
Et
Et
Me
Cet
Et
Me
Me
error details
XIITNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Et
Me
Et
Me
Me
Cet
Cet
Me
Me
Et
Me
Et
Cet
Me
XIIITNP
CNOC/CAS
Et
Cet
Me
Me
Me
Et
Et
Me
Me
Me
Cet
Et
Cet
Me
Me
Cet
XIVTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Et
Cet
Me
Me
Et
Me
Me
Et
Me
Me
Cet
Et
XVTNP
CNOC/CAS
Me
Cet
Cet
Me
Et
Et
Me
Me
Cet
Me
Me
Cet
Me
Et
Et
Me

Thus mesoporphyrin VI is

B. Bilindiones

The following Fischer trivial names for bile pigments are permitted. Each refers to a single compound, and must not be used as the basis for semisystematic nomenclature. They each have a Roman numeral and a Greek letter as suffixes: the Roman numeral refers to the porphyrin structure (tabulated above) which has been formally broken at the meso bridge denoted by the Greek letter (Fischer numeration, Fig. 1). The structures and names have already been referred to in TP-6.3 and TP-6.4 and are:

biliverdin IIIα, biliverdin IXα (= biliverdin), biliverdin IX, biliverdin IXγ, biliverdin IXδ, biliverdin XIIIα, together with the corresponding hydrogenated derivatives (e.g. bilirubins, mesobiliverdins).

The names without a Roman numeral and Greek letter are already defined in Fig. 16-22: in each case the IXα isomer is implied. For convenience the structures of the biliverdin isomers mentioned in the previous paragraph are tabulated below.

Roman Numeral
Designation
Substituents at Positions
2378121317 18
IXαMeVnMeCetCetMe MeVn
IXβMeCetCetMeMeVn MeVn
IXγCetMeMeVnMeVn MeCet
IXδMeVnMeVnMeCet CetMe
IIIαVnMeMeCetCetMe MeVn
XIIIαMeVnMeCetCetMe VnMe


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