Appendix 2 and 3

Appendix 2 Comparison of the numbering of the trivially named porphyrins with numbering based on CNOC/CAS
Appendix 3 Fischer trivial names
    A. Porphyrins
    B. Bilindiones

Comparison of the Numbering of the Trivially Named Porphyrins(TNP) with Numbering Based on CNOC/CAS

TNP Trivial Name

Numbering Basis

2

3

7

8

12

13

15

17

18

20

1.

Uroporphyrin I

TNP CNOC/CAS

Cm Cet

Cet Cm

Cm Cet

Cet Cm

Cm Cet

Cet Cm

- -

Cm Cet

Cet Cm

- -

2.

Coproporphyrin II

TNP CNOC/CAS

Me Cet

Cet Me

Cet Me

Me Cet

Me Cet

Cet Me

- -

Cet Me

Me Cet

- -

3.

Etioporphyrin I

TNP CNOC/CAS

Me Et

Et Me

Me Et

Et Me

Me Et

Et Me

- -

Me Et

Et Me

- -

4.

Etioporphyrin II

TNP CNOC/CAS

Me Et

Et Me

Et Me

Me Et

Me Et

Et Me

- -

Et Me

Me Et

- -

5.

Etioporphyrin III

TNP CNOC/CAS

Me Et

Et Me

Me Et

Et Me

Me Et

Et Me

- -

Et Me

Me Et

- -

6.

Etioporphyrin IV

TNP CNOC/CAS

Me Et

Et Me

Me Et

Et Me

Et Me

Me Et

- -

Et Me

Me Et

- -

7.

Cytoporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

R1CH(OH)- Me

Me Vn

Vn Me

Me R1CH(OH)-

Cet Me

- -

Cet -CHO

-CHO Cet

- -

8.

Protoporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

Vn Me

Me Vn

Vn Me

Me Vn

Cet Me

- -

Cet Me

Me Cet

- -

9.

Mesoporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

Et Me

Me Et

Et Me

Me Et

Cet Me

- -

Cet Me

Me Cet

- -

10.

Hematoporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

CH3CH(OH)- Me

Me CH3CH(OH)-

CH3CH(OH)- Me

Me CH3CH(OH)-

Cet Me

- -

Cet Me

Me Cet

- -

11.

Deuteroporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

- Me

Me Me

- -

Me Me

Cet -

- -

Cet Me

Me Cet

- -

12.

Rhodoporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

Et Me

Me Me

Et Et

Me Me

-COOH Et

- -

Cet Me

Me -COOH

- -

13.

Pyrroporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

Et Me

Me Me

Et Et

Me Me

- Et

- -

Cet Me

Me -

- -

14.

Phylloporphyrin

TNP CNOC/CAS

Me Cet

Et Me

Me Me

Et Et

Me Me

- Et

Me -

Cet Me

Me -

- Me

R¹ =

Cm = -CH₂COOH

Cet = -CH₂CH₂COOH

CNOC = IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry

CAS = Chemical Abstracts Service

Note: Cet and Cm are often abbreviated to P and A. This is acceptable provided these are defined as CH₂CH₂CO₂H and CH₂CO₂H respectively.

Fischer trivial names

The following extensions to the list of accepted trivial names are proposed as permitted: they encompass a further selection of trivial names due to Hans Fischer. They each refer to a single compound and must not be used as a basis for semisystematic nomenclature.

A. Porphyrins

The names are illustrated for isomers of mesoporphyrin, but may also be used for deuteroporphyrin (for Et read H), haematoporphyrin (for Et read -CH(OH)CH₃) and protoporphyrin (for Et read -CH=CH₂).

The names all carry a Roman numeral. The name without such a numeral is already defined in Table 2, and corresponds to isomer IX in the Fischer scheme. The Roman numerals here do not mean the same as those employed in the trivial names in Table 3. Both systems are referred to as "type numbering". The start point and sequence of locant numbering used by Fischer are retained (although the locant numbers follow the 1-24 system, TP-1.2).

Comparison of the Numbering of the Fischer Trivially Named Porphyrins (TNP) with Numbering Based on CNOC/CAS Numbering Principles. Cm = -CH₂COOH; Cet = -CH₂CH₂COOH; CNOC = IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry; CAS = Chemical Abstracts Service.

Fischer Isomer Type Number	Numbering Basis	Substituents and Locants
		2	3	7	8	12	13	17	18
I	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Et Me	Me Cet	Et Me	Me Et	Cet Me	Me Et	Cet Me
II	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Me Et	Et Me	Me Cet	Cet Me	Me Et	Et Me
III	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Et Me	Et Me	Me Et	Me Et	Cet Me	Cet Me	Me Cet
IV	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Et Me	Me Cet	Me Et	Et Me	Cet Me	Me Et
V	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Et Me	Me Et	Me Cet	Cet Me	Et Me	Me Et
VI	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Me Cet	Cet Me	Me Me	Et Et	Et Et	Me Me
VII	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Me Et	Et Me	Me Cet	Cet Me	Et Me	Me Et
VIII	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Et Me	Me Cet	Cet Me	Me Et	Cet Me	Et Me	Me Et
IX	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Et Me	Me Et	Et Me	Me Et	Cet Me	Cet Me	Me Cet
X	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Et Me	Me Et	Cet Me	Me Me	Et Cet	Cet Et	Me Me
XI	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Me Me	Et Cet	Me Et	Et Me	Cet Et	Me Me
XII	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Et Me	Et Me	Me Cet	Cet Me	Me Et	Me Et	Cet Me
XIII	TNP CNOC/CAS	Et Cet	Me Me	Me Et	Et Me	Me Me	Cet Et	Cet Me	Me Cet
XIV	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Et Cet	Me Me	Et Me	Me Et	Me Me	Cet Et
XV	TNP CNOC/CAS	Me Cet	Cet Me	Et Et	Me Me	Cet Me	Me Cet	Me Et	Et Me

Thus mesoporphyrin VI is

B. Bilindiones

The following Fischer trivial names for bile pigments are permitted. Each refers to a single compound, and must not be used as the basis for semisystematic nomenclature. They each have a Roman numeral and a Greek letter as suffixes: the Roman numeral refers to the porphyrin structure (tabulated above) which has been formally broken at the meso bridge denoted by the Greek letter (Fischer numeration, Fig. 1). The structures and names have already been referred to in TP-6.3 and TP-6.4 and are:

biliverdin IIIα, biliverdin IXα (= biliverdin), biliverdin IX, biliverdin IXγ, biliverdin IXδ, biliverdin XIIIα, together with the corresponding hydrogenated derivatives (e.g. bilirubins, mesobiliverdins).

The names without a Roman numeral and Greek letter are already defined in Fig. 16-22: in each case the IXα isomer is implied. For convenience the structures of the biliverdin isomers mentioned in the previous paragraph are tabulated below.